前作『社会人大学人見知り学部卒業見込』から約4年ぶり、新作の舞台はキューバ!航空券予約サイトで見つけた、たった1席の空席。何者かに背中を押されたかのように2016年夏、ひとりキューバへと旅立った。慣れない葉巻をくわえ、芸人としてカストロの演説に想いを馳せる。キューバはよかった。そんな旅エッセイでは終わらない。若林節を堪能できる新作オール書き下ろし!（紹介文引用）
オードリー好きなんで、前から若林さんの著作は気になっていた。旅行記も好きだしということでお仲間さんに評判の良いコレを。
若林さんが５日間の休暇をもらい、以前から憧れていたキューバ一人旅に挑戦するというもの。社会主義国というものの実態がうっすら分かって興味深い。キューバ人って陽気なイメージがあるけど、ついてくれたガイドさんが人見知りっていう(笑)。人見知り対人見知りのトークがくすりと笑える。看板広告がない、ジャズバーやクラブは国営、などという考えてみたらそりゃそうか、と思えることが色々発見できる。ガイドブックのミスプリントで、現地の人の一ヶ月分の給料をチップとして置いてきてしまったくだりは笑ったなあ。これがきっかけで人見知りガイドと距離が縮まるっていう。。
まあ文章はアレだけど、だから伝わる人柄というものがあった気がする。若林さんと言えば人見知りで、ちょっと世の中を斜めに見ている印象だけど本当はそうじゃないんだろうなと。今まで色々言ってたのにご結婚されたしね。旅行先だと普段やらないようなことをやったり言ったりしてしまうっていうのは身に覚えのある人も多いと思う。亡き父を想う気持ちにも感動したし、これを最後に持ってくるあたり読書家の若林さんらしいテクニックかも。キューバの良さも日本の良さも認識できたようで、いい旅したなあ。
